Кислородсодержащие органические вещества таблица.

Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола

Предельные одноатомные и многоатомные спирты

Спиртами (или алканолами) называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп $—ОН$), соединенных с углеводородным радикалом.

По числу гидроксильных групп (атомности) спирты делятся на:

— одноатомные, например:

${CH_3-OH}↙{метанол(метиловый спирт)}$ ${CH_3-CH_2-OH}↙{этанол(этиловый спирт)}$

— двухатомные (гликоли) , например:

${OH-CH_2-CH_2-OH}↙{этандиол-1,2(этиленгликоль)}$

${HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH}↙{пропандиол-1,3}$

— трехатомные , например:

По характеру углеводородного радикала выделяют следующие спирты:

— предельные , содержащие в молекуле лишь предельные углеводородные радикалы, например:

— непредельные , содержащие в молекуле кратные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

${CH_2=CH-CH_2-OH}↙{пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт)}$

— ароматические , т.е. спирты, содержащие в молекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества, содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений — фенолы. Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные) спирты, содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит):

Номенклатура и изомерия

При образовании названий спиртов к названию углеводорода, соответствующего спирту, добавляют родовой суффикс -ол. Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-, тетра- и т. д. — их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия — спирты изомерны простым эфирам:

${CH_3-CH_2-OH}↙{этанол}$ ${CH_3-O-CH_3}↙{диметиловый эфир}$

спиртов

Физические свойства.

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды.

Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы. Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения. Так, пропан с относительной молекулярной массой $44$ при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов — метанол, имея относительную молекулярную массу $32$, в обычных условиях — жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов, содержащие от $1$ до $11$ атомов углерода, — жидкости. Высшие спирты (начиная с $С_{12}Н_{25}ОН$) при комнатной температуре — твердые вещества. Низшие спирты имеют характерный алкогольный запах и жгучий вкус, они хорошо растворимы в воде. По мере увеличения углеводородного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства.

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные радикалы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием и влиянием друг на друга этих групп. Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал, с одной стороны, и вещества, содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал, — с другой. Такими веществами могут быть, например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами (замещаться на них):

$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$,

$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$,

$2Na+2ROH=2RONa+H_2$.

2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:

$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.

Данная реакция обратима.

3. Межмолекулярная дегидратация спиртов — отщепление молекулы воды от двух молекул спирта при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:

В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от $100$ до $140°С$ образуется диэтиловый (серный) эфир:

4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации ):

Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами.

Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется уксусноэтиловый эфир — этилацетат :

5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры, чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше $140°С$ в присутствии концентрированной серной кислоты:

6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом калия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидроксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут образовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды , а затем в карбоновые кислоты:

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближайших к гидроксильной группе.

7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при $200-300°С$ над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в альдегиды, а вторичные — в кетоны:

Присутствием в молекуле спирта одновременно нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов , которые способны образовывать растворимые в воде ярко-синие комплексные соединения при взаимодействии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:

Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качественной реакцией на многоатомные спирты.

Фенол

Строение фенолов

Гидроксильная группа в молекулах органических соединений может быть связана с ароматическим ядром непосредственно, а может быть отделена от него одним или несколькими атомами углерода. Можно ожидать, что в зависимости от этого свойства, вещества будут существенно отличаться друг от друга из-за взаимного влияния групп атомов. И действительно, органические соединения, содержащие ароматический радикал фенил $С_6Н_5$—, непосредственно связанный с гидроксильной группой, проявляют особые свойства, отличные от свойств спиртов. Такие соединения называются фенолами.

Фенолы — органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.

Так же как и спирты, фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.

Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу:

Многоатомные фенолы содержат в молекулах более одной гидроксильной группы:

Существуют и другие многоатомные фенолы, содержащие три и более гидроксильные группы в бензольном кольце.

Познакомимся подробнее со строением и свойствами простейшего представителя этого класса — фенолом $С_6Н_5ОН$. Название этого вещества и легло в основу названия всего класса — фенолы.

Физические и химические свойства

Физические свойства.

Фенол — твердое, бесцветное, кристаллическое вещество, $t°_{пл.}=43°С, t°_{кип.}=181°С$, с резким характерным запахом. Ядовит. Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой. При попадании на кожу он вызывает ожоги, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!

Химические свойства.

Кислотные свойства. Как уже было сказано, атом водорода гидроксильной группы обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды, фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и со щелочами с образованием фенолятов :

Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в $3000$ раз слабее, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол:

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол.

Фенол реагирует с хлоридом железа (III) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения.

Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень ограниченных количествах. Другие фенолы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание сине-фиолетовых оттенков в реакции с хлоридом железа (III).

Реакции бензольного кольца

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

1. Бромирование фенола. В отличие от бензола, для бромирования фенола не требуется добавления катализатора (бромида железа (III)).

Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и параположения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, так же, как и реакция с хлоридом железа (III), служит для качественного обнаружения фенола.

2. Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола. Реакция с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и пара- изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется взрывчатое вещество — 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

3. Гидрирование ароматического ядра фенола в присутствии катализатора происходит легко:

4. Поликонденсация фенола с альдегидами , в частности с формальдегидом, происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

Вы, наверное, заметили, что в молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, возможно дальнейшее продолжение реакции при достаточном количестве реагентов:

Реакция поликонденсации, т.е. реакция получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта (воды), может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением:

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. Проведение же этой реакции при нагревании приводит к тому, что образующийся продукт имеет разветвленное строение, он твердый и нерастворим в воде. В результате нагревания фенолформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твердые пластические массы с уникальными свойствами. Полимеры на основе фенолформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей и кислот, обладающих высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолформальдегидных смол изготавливают наиболее ответственные и важные детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов. Клеи на основе фенолформальдегидных смол способны надежно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Теперь вам понятно, почему фенол и продукты на его основе находят широкое применение.

Характерные химические свойства альдегидов, предельных карбоновых кислот, сложных эфиров

Альдегиды и кетоны

Альдегиды — органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу , соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Общая формула альдегидов имеет вид:

В простейшем альдегиде — формальдегиде — роль углеводородного радикала играет второй атом водорода:

Карбонильную группу, связанную с атомом водорода, называют альдегидной:

Органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами.

Очевидно, общая формула кетонов имеет вид:

Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой.

В простейшем кетоне — ацетоне — карбонильная группа связана с двумя метильными радикалами:

Номенклатура и изомерия

В зависимости от строения углеводородного радикала, связанного с альдегидной группой, различают предельные, непредельные, ароматические, гетероциклические и другие альдегиды:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК названия предельных альдегидов образуются от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с помощью суффикса -аль. Например:

Нумерацию атомов углерода главной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. По этому альдегидная группа всегда располагается при первом атоме углерода, и указывать ее положение нет необходимости.

Наряду с систематической номенклатурой используют и тривиальные названия широко применяемых альдегидов. Эти названия, как правило, образованы от названий карбоновых кислот, соответствующих альдегидам.

Для названия кетонов по систематической номенклатуре кетогруппу обозначают суффиксом -он и цифрой, которая указывает номер атома углерода карбонильной группы (нумерацию следует начинать от ближайшего к кетогруппе конца цепи). Например:

Для альдегидов характерен только один вид структурной изомерии — изомерия углеродного скелета, которая возможна с бутаналя, а для кетонов — также и изомерия положения карбонильной группы. Кроме этого, для них характерна и межклассовая изомерия (пропаналь и пропанон).

Тривиальные названия и температуры кипения некоторых альдегидов.

Физические и химические свойства

Физические свойства.

В молекуле альдегида или кетона вследствие большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным атомом связь $С=О$ сильно поляризована за счет смещения электронной плотности $π$-связи к кислороду:

Альдегиды и кетоны — полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме кислорода. Низшие члены ряда альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон) растворимы в воде неограниченно. Их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Это связано с тем, что в молекулах альдегидов и кетонов, в отличие от спиртов, нет подвижных атомов водорода и они не образуют ассоциатов за счет водородных связей. Низшие альдегиды имеют резкий запах; у альдегидов, содержащих от четырех до шести атомов углерода в цепи, неприятный запах; высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами и применяются в парфюмерии.

Химические свойства

Наличие альдегидной группы в молекуле определяет характерные свойства альдегидов.

Реакции восстановления.

Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной связи в карбонильной группе:

Продуктом гидрирования альдегидов являются первичные спирты, кетонов — вторичные спирты.

Так, при гидрировании уксусного альдегида на никелевом катализаторе образуется этиловый спирт, при гидрировании ацетона — пропанол-2:

Гидрирование альдегидов — реакция восстановления, при которой понижается степень окисления атома углерода, входящего в карбонильную группу.

Реакции окисления.

Альдегиды способны не только восстанавливаться, но и окисляться. При окислении альдегиды образуют карбоновые кислоты. Схематично этот процесс можно представить так:

Из пропионового альдегида (пропаналя), например, образуется пропионовая кислота:

Альдегиды окисляются даже кислородом воздуха и такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор оксида серебра. В упрощенном виде этот процесс можно выразить уравнением реакции:

Например:

Более точно этот процесс отражают уравнения:

Если поверхность сосуда, в котором проводится реакция, была предварительно обезжирена, то образующееся в ходе реакции серебро покрывает ее ровной тонкой пленкой. Поэтому эту реакцию называют реакцией «серебряного зеркала» . Ее широко используют для изготовления зеркал, серебрения украшений и елочных игрушек.

Окислителем альдегидов может выступать и свежеосажденный гидроксид меди (II). Окисляя альдегид, $Cu^{2+}$ восстанавливается до $Cu^+$. Образующийся в ходе реакции гидроксид меди (I) $CuOH$ сразу разлагается на оксид меди (I) красного цвета и воду:

Эта реакция, так же, как и реакция «серебряного зеркала», используется для обнаружения альдегидов.

Кетоны не окисляются ни кислородом воздуха, ни таким слабым окислителем, как аммиачный раствор оксида серебра.

Отдельные представители альдегидов и их значение

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид $HCHO$) — бесцветный газ с резким запахом и температурой кипения $-21С°$, хорошо растворим в воде. Формальдегид ядовит! Раствор формальдегида в воде ($40%$) называют формалином и применяют для дезинфекции. В сельском хозяйстве формалин используют для протравливания семян, в кожевенной промышленности — для обработки кож. Формальдегид используют для получения уротропина — лекарственного вещества. Иногда спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт). Большое количество формальдегида расходуется при получении фенолформальдегидных смол и некоторых других веществ.

Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид $CH_3CHO$) — жидкость с резким неприятным запахом и температурой кипения $21°С$, хорошо растворим в воде. Из уксусного альдегида в промышленных масштабах получают уксусную кислоту и ряд других веществ, он используется для производства различных пластмасс и ацетатного волокна. Уксусный альдегид ядовит!

Карбоновые кислоты

Вещества, содержащие в молекуле одну или несколько карбоксильных групп, называются карбоновыми кислотами.

Группа атомов называется карбоксильной группой , или карбоксилом.

Органические кислоты, содержащие в молекуле одну карбоксильную группу, являются одноосновными.

Общая формула этих кислот $RCOOH$, например:

Карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы, называются двухосновными. К ним относятся, например, щавелевая и янтарная кислоты:

Существуют и многоосновные карбоновые кислоты, содержащие более двух карбоксильных групп. К ним относится, например, трехосновная лимонная кислота:

В зависимости от природы углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на предельные, непредельные, ароматические.

Предельными, или насыщенными, карбоновыми кислотами являются, например, пропановая (пропионовая) кислота:

или уже знакомая нам янтарная кислота.

Очевидно, что предельные карбоновые кислоты не содержат $π$-связей в углеводородном радикале. В молекулах непредельных карбоновых кислот карбоксильная группа связана с ненасыщенным, непредельным углеводородным радикалом, например, в молекулах акриловой (пропеновой) $СН_2=СН—СООН$ или олеиновой $СН_3—(СН_2)_7—СН=СН—(СН_2)_7—СООН$ и других кислот.

Как видно из формулы бензойной кислоты, она является ароматической, так как содержит в молекуле ароматическое (бензольное) кольцо:

Номенклатура и изомерия

Общие принципы образования названий карбоновых кислот, как и других органических соединений, уже рассматривались. Остановимся подробнее на номенклатуре одно- и двухосновных карбоновых кислот. Название карбоновой кислоты образуется от названия соответствующего алкана (алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле) с добавлением суффикса -ов- , окончания -ая и слова кислота. Нумерация атомов углерода начинается с карбоксильной группы. Например:

Количество карбоксильных групп указывается в названии префиксами ди-, три-, тетра- :

Многие кислоты имеют и исторически сложившиеся, или тривиальные, названия.

Названия карбоновых кислот.

После знакомства с многообразным и интересным миром органических кислот рассмотрим более подробно предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Понятно, что состав этих кислот выражается общей формулой $С_nН_{2n}О_2$, или $С_nН_{2n+1}СООН$, или $RCOOH$.

Физические и химические свойства

Физические свойства.

Низшие кислоты, т.е. кислоты с относительно небольшой молекулярной массой, содержащие в молекуле до четырех атомов углерода, — жидкости с характерным резким запахом (вспомните запах уксусной кислоты). Кислоты, содержащие от $4$ до $9$ атомов углерода, — вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более $9$ атомов углерода в молекуле — твердые вещества, не растворяющиеся в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы. Так, например, температура кипения муравьиной кислоты равна $100,8°С$, уксусной — $118°С$, пропионовой — $141°С$.

Простейшая карбоновая кислота — муравьиная $НСООН$, имея небольшую относительную молекулярную массу $(M_r(HCOOH)=46)$, при обычных условиях является жидкостью с температурой кипения $100,8°С$. В то же время бутан $(M_r(C_4H_{10})=58)$ в тех же условиях газообразен и имеет температуру кипения $-0,5°С$. Это несоответствие температур кипения и относительных молекулярных масс объясняется образованием димеров карбоновых кислот, в которых две молекулы кислоты связаны двумя водородными связями:

Возникновение водородных связей становится понятным при рассмотрении строения молекул карбоновых кислот.

Молекулы предельных одноосновных карбоновых кислот содержат полярную группу атомов — карбоксил и практически неполярный углеводородный радикал. Карбоксильная группа притягивается молекулами воды, образуя с ними водородные связи:

Муравьиная и уксусная кислоты растворимы в воде неограниченно. Очевидно, что с увеличением числа атомов в углеводородном радикале растворимость карбоновых кислот снижается.

Химические свойства.

Общие свойства, характерные для класса кислот (как органических, так и неорганических), обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, содержащей сильную полярную связь между атомами водорода и кислорода. Рассмотрим эти свойства на примере растворимых в воде органических кислот.

1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:

$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^{-}+H^+$

Более точно этот процесс описывает уравнение, учитывающее участие в нем молекул воды:

$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^{-}+H_3O^+$

Равновесие диссоциации карбоновых кислот смещено влево; подавляющее большинство их — слабые электролиты. Тем не менее, кислый вкус, например, уксусной и муравьиной кислот объясняется диссоциацией на катионы водорода и анионы кислотных остатков.

Очевидно, что присутствием в молекулах карбоновых кислот «кислого» водорода, т.е. водорода карбоксильной группы, обусловлены и другие характерные свойства.

2. Взаимодействие с металлами , стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: $nR-COOH+M→(RCOO)_{n}M+{n}/{2}H_2$

Так, железо восстанавливает водород из уксусной кислоты:

$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO)_{2}Fe+H_2$

3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды:

$2R-COOH+CaO→(R-COO)_{2}Ca+H_2O$

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации):

$R—COOH+NaOH→R—COONa+H_2O$,

$2R—COOH+Ca(OH)_2→(R—COO)_{2}Ca+2H_2O$.

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот с образованием последних. Так, уксусная кислота вытесняет стеариновую из стеарата натрия и угольную из карбоната калия:

$CH_3COOH+C_{17}H_{35}COONa→CH_3COONa+C_{17}H_{35}COOH↓$,

$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$.

6. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами с образованием сложных эфиров — реакция этерификации (одна из наиболее важных реакций, характерных для карбоновых кислот):

Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами катализируется катионами водорода.

Реакция этерификации обратима. Равновесие смещается в сторону образования сложного эфира в присутствии водоотнимающих средств и при удалении эфира из реакционной смеси.

В реакции, обратной этерификации, которая называется гидролизом сложного эфира (взаимодействие сложного эфира с водой), образуются кислота и спирт:

Очевидно, что реагировать с карбоновыми кислотами, т.е. вступать в реакцию этерификации, могут и многоатомные спирты, например глицерин:

Все карбоновые кислоты (кроме муравьиной) наряду с карбоксильной группой содержат в молекулах углеводородный остаток. Безусловно, это не может не сказаться на свойствах кислот, которые определяются характером углеводородного остатка.

7. Реакции присоединения по кратной связи — в них вступают непредельные карбоновые кислоты. Например, реакция присоединения водорода — гидрирование . Для кислоты, содержащей в радикале одну $π$-связь, можно записать уравнение в общем виде:

$C_{n}H_{2n-1}COOH+H_2{→}↖{катализатор}C_{n}H_{2n+1}COOH.$

Так, при гидрировании олеиновой кислоты образуется предельная стеариновая кислота:

${C_{17}H_{33}COOH+H_2}↙{\text"олеиновая кислота"}{→}↖{катализатор}{C_{17}H_{35}COOH}↙{\text"стеариновая кислота"}$

Непредельные карбоновые кислоты, как и другие ненасыщенные соединения, присоединяют галогены по двойной связи. Так, например, акриловая кислота обесцвечивает бромную воду:

${CH_2=CH—COOH+Br_2}↙{\text"акриловая(пропеновая)кислота"}→{CH_2Br—CHBr—COOH}↙{\text"2,3-дибромпропановая кислота"}.$

8. Реакции замещения (с галогенами) — в них способны вступать предельные карбоновые кислоты. Например, при взаимодействии уксусной кислоты с хлором могут быть получены различные хлорпроизводные кислоты:

$CH_3COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CH_2Cl-COOH+HCl}↙{\text"хлоруксусная кислота"}$,

$CH_2Cl-COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CHCl_2-COOH+HCl}↙{\text"дихлоруксусная кислота"}$,

$CHCl_2-COOH+Cl_2{→}↖{Р(красный)}{CCl_3-COOH+HCl}↙{\text"трихлоруксусная кислота"}$

Отдельные представители карбоновых кислот и их значение

Муравьиная (метановая) кислота ХЦООХ — жидкость с резким запахом и температурой кипения $100.8°С$, хорошо растворима в воде. Муравьиная кислота ядовита, при попадании на кожу вызывает ожоги! Жалящая жидкость, выделяемая муравьями, содержит эту кислоту. Муравьиная кислота обладает дезинфицирующим свойством и поэтому находит свое применение в пищевой, кожевенной и фармацевтической промышленности, медицине. Она используется при крашении тканей и бумаги.

Уксусная (этановая) кислота $CH_3COOH$ — бесцветная жидкость с характерным резким запахом, смешивается с водой в любых cоотношениях. Водные растворы уксусной кислоты поступают в продажу под названием уксуса ($3-5%$-ный раствор) и уксусной эссенции ($70-80%$-ный раствор) и широко используются в пищевой промышленности. Уксусная кислота — хороший растворитель многих органических веществ и поэтому используется при крашении, в кожевенном производстве, в лакокрасочной промышленности. Кроме этого, уксусная кислота является сырьем для получения многих важных в техническом отношении органических соединений: например, на ее основе получают вещества, используемые для борьбы с сорняками, — гербициды.

Уксусная кислота является основным компонентом винного уксуса, характерный запах которого обусловлен именно ею. Она — продукт окисления этанола и образуется из него при хранении вина на воздухе.

Важнейшими представителями высших предельных одноосновных кислот являются пальмитиновая $C_{15}H_{31}COOH$ и стеариновая $C_{17}H_{35}COOH$ кислоты. В отличие от низших кислот, эти вещества твердые, плохо растворимы в воде.

Однако их соли — стеараты и пальмитаты — хорошо растворимы и обладают моющим действием, поэтому их еще называют мылами. Понятно, что эти вещества производят в больших масштабах. Из непредельных высших карбоновых кислот наибольшее значение имеет олеиновая кислота $C_{17}H_{33}COOH$, или $CH_3 — (CH_2)_7 — CH=CH —(CH_2)_7COOH$. Это маслоподобная жидкость без вкуса и запаха. Широкое применение в технике находят ее соли.

Простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот является щавелевая (этандиовая) кислота $HOOC—COOH$, соли которой встречаются во многих растениях, например в щавеле и кислице. Щавелевая кислота — это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде. Она применяется при полировке металлов, в деревообрабатывающей и кожевенной промышленности.

Сложные эфиры

При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ — спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.

Жиры — производные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

При проведении гидролиза жира в щелочной среде $(NaOH)$ и в присутствии кальцинированной соды $Na_2CO_3$ он протекает необратимо и приводит к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами. Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называются омылением.

И их нахождение в природе

45. Назовите вещества, охарактеризуйте каждый спирт согласно классификации спиртов:

а) CH 3 ─CH 2 ─ CH─CH 2 ─CH 3 б) CH 3 ─ CH ─ CH─CH 3

в) CH 3 ─CH=CH─CH 2 ─OH г) HO─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─CH 2 ─OH

д) CH 3 ─ CH ─ C─CH 3 е) HO─CH 2 ─C≡C─CH 2 ─OH ж) СH 3 ─ CH─CH 2 OH

Составьте структурные формулы веществ, образующих выигрышный путь, если известно, что все они имеют разветвленное строение. Назовите вещества.

49. С какими из перечисленных веществ может реагировать метиловый спирт: калий, оксид натрия, вода, оксид меди (II), уксусная кислота, пропанол-1, этилен. Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.

50. Решите цепочки превращений:

2) CH 2 =CH─CH 3 X Y Z

51. При окислении этилена водным раствором перманганата калия получили органическое вещество А . Оно растворяет гидроксид меди (II) с образованием комплексного соединения Б ярко-синего цвета. Обработка вещества А нитрующей смесью приводит к получению продукта В , являющегося мощным взрывчатым веществом. Напишите уравнения всех упомянутых реакций, назовите вещества А ─В .

52. В трех пронумерованных пробирках находятся бесцветные прозрачные жидкости – вода, этанол, глицерин. Как распознать эти вещества? Напишите уравнения реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.

53. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2,4-дихлорфенол, б) 4-этилфенол, в) 3-нитрофенол, г) 1,2,3-тригидроксибензол.

54. Расположите в ряд по усилению кислотных свойств следующие вещества: п -нитрофенол, пикриновая кислота, о -крезол, фенол. Напишите структурные формулы этих веществ в нужной последовательности и покажите взаимное влияние атомов в молекулах.

55. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из метана можно получить фенол. Укажите тип реакций, условия их протекания, назовите продукты.

56. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при дегидратации образца его объемом 37мл и плотностью 1,4г/мл получили алкен массой 39,2г.

57. Напишите и назовите все возможные изомеры состава С 5 Н 10 О.

58. Формальдегид, образующийся при окислении 2 моль метилового спирта, растворили в 100г воды. Вычислите массовую долю формальдегида в этом растворе.

59. Решите цепочки превращений:

1) CH 3 ─CHO → CH 3 ─CH 2 OH → CH 2 =CH 2 → HC≡CH → CH 3 ─CHO

Ацетилен → этаналь →этановая кислота

этилен → этанол → диметиловый эфир

60. В трех пробирках находятся бесцветные прозрачные жидкости – уксусный альдегид, глицерин, ацетон. Как с помощью одного реактива распознать эти вещества? Опишите ваши действия и наблюдения. Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты.

61. При окислении некоторого кислородсодержащего органического вещества массой 1,8г аммиачным раствором оксида серебра получили серебро массой 5,4г. Какое органическое вещество подвергнуто окислению?

62. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2-метилпропановая кислота, б) 3,4-диметилгептановая кислота, в) бутен-2-овая кислота, г) 2,3,4-трихлорбутановая кислота, д) 3-метил-2-этилпетановая кислота, е) 2-метилбензойная кислота.

63. Расположите в порядке усиления кислотных свойств следующие соединения:

1) фенол, муравьиная кислота, соляная кислота, пропанол-1, вода

2) этанол, п -крезол, бромоводородная кислота, вода, уксусная кислота, угольная кислота.

64. С какими из перечисленных веществ будет взаимодействовать раствор уксусной кислоты: Cu(OH) 2 , Na 2 SiO 3 , Hg, Mg, SO 3 , K 2 CO 3 , NaCl, C 2 H 5 OH, NaOH, Cu, CH 3 OH, CuO? Напишите уравнения возможных реакций, укажите их тип, условия протекания и назовите продукты.

65. В трех пронумерованных пробирках находятся: этиловый спирт, муравьиная кислота, уксусная кислота. Как можно распознать эти вещества опытным путем? Напишите уравнения реакций и опишите предполагаемые наблюдения.

66. Какой объем 80%-ной уксусной эссенции плотностью 1,070г/мл надо взять для приготовления 6%-ного столового уксуса объемом 200мл и плотностью 1,007г/мл?

67. Составьте формулы сложных эфиров и напишите уравнения реакций их получения: а) бутилового эфира пропионовой кислоты, б) этилового эфира масляной кислоты, в) амилового эфира муравьиной кислоты, г) этилового эфира бензойной кислоты.

68. Метиловый эфир метакриловой (2-метилпропеновой) кислоты используют для получения полимера, известного под названием органического стекла. Составьте уравнения реакции получения этого эфира.

69. При нагревании метанола массой 2,4г и уксусной кислоты массой 3,6г получили метилацетат массой 3,7г. Определите выход эфира.

70. Напишите структурные формулы следующих веществ: а) трипальмитат, б) триолеат, в) диолеостеарат, г) пальмитат натрия, д) стеарат магния.

71. Напишите уравнения реакций, укажите их тип, условия протекания, назовите продукты:

1) синтез жира на основе стеариновой кислоты,

2) гидролиз жира на основе линоленовой кислоты в присутствии гидроксида калия,

3) гидрирование триолеата,

4) гидролиз диолеопальмитата в присутствии гидроксида натрия.

72. Какую массу глицерина можно получить из природного жира массой 17,8кг, содержащего 97% тристеарата глицерина?

73. В среднем сладкоежки кладут 2 чайные ложки сахара на стакан чая. Зная, что в такой ложке помещается 7г сахара, а объем стакана 200мл, рассчитайте массовую долю сахарозы в растворе (плотность чая считать равной 1г/мл).

74. Смешали 100г 10%-ного и 200г 5%-ного растворов глюкозы. Какова массовая доля углевода в полученном растворе?

75. Решите цепочку превращений: углекислый газ → глюкоза → →этанол → этаналь → этановая килота → этилацетат.

76. Как с помощью одного реактива распознать растворы следующих веществ: вода, этиленгликоль, муравьиная кислота, ацетальдегид, глюкоза. Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите их тип, условия протекания, опишите наблюдения.

77. Даны растворы глюкозы и сахарозы. Как распознать их опытным путем? Опишите предполагаемые наблюдения и подтвердите их уравнениями реакций.

78. Решите цепочку превращений: мальтоза → глюкоза → →молочная кислота → углекислый газ.

79. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Какую массу глюкозы можно получить из 1620кг картофеля, если выход продукта составляет 75 % от теоретического?

80. Решите цепочки превращений:

1) CH 4 → Х → CH 3 OH → Y → HCOOH → этилформиат

2) CH 3 ─CH 2 ─CH 2 OH → CH 3 ─CH 2 ─CHO → CH 3 ─CH 2 ─COOH → →CH 3 ─CHBr─COOH → CH 3 ─CHBr─COOCH 3 → CH 2 =CH─COOCH 3

81. Как, используя минимальное число реактивов, распознать вещества в каждой паре: а) этанол и метаналь, б) ацетальдегид и уксусная кислота, в) глицерин и формальдегид, г) олеиновая кислота и стеариновая кислота. Напишите уравнения реакций, укажите их тип, назовите продукты, опишите наблюдения.

82. Решите цепочки превращений:

1) метан→этин→этаналь→этановая кислота→метиловый эфир уксусной кислоты→углекислый газ

2) крахмал→глюкоза→этанол→ этилен→полиэтилен

3) карбид кальция→ацетилен→бензол→хлорбензол→фенол→ 2,4,6-трибромфенол

83. Назовите вещества и укажите класс кислородсодержащих органических веществ:

А) CH 3 ─ C ─CH 2 ─CHO б) CH 3 ─CH 2 ─COOCH 3

Один из наиболее распространенных химических элементов, входящий в подавляющее большинство химических веществ - это кислород. Оксиды, кислоты, основания, спирты, фенолы и другие кислородсодержащие соединения изучаются в курсе неорганической и органической химии. В нашей статье мы изучим свойства, а также приведем примеры их применения в промышленности, сельском хозяйстве и медицине.

Оксиды

Наиболее простыми по строению являются бинарные соединения металлов и неметаллов с кислородом. Классификация оксидов включает следующие группы: кислотные, основные, амфотерные и безразличные. Главный критерий деления всех этих веществ заключается в том, какой элемент соединяется с кислородом. Если это металл, то они относятся к основным. Например: CuO, MgO, Na 2 O - окиси меди, магния, натрия. Их основное химическое свойство - это реакция с кислотами. Так, оксид меди реагирует с хлоридной кислотой:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63, 3 кДж.

Присутствие атомов неметаллических элементов в молекулах бинарных соединений свидетельствует об их принадлежности к кислотным водорода H 2 O, углекислый газ CO 2 , пятиокись фосфора P 2 O 5 . Способность таких веществ реагировать со щелочами - главная их химическая характеристика.

В результате реакции могут образовываться видов: кислые или средние. Это будет зависеть от того, сколько моль щелочи вступает в реакцию:

• CO2 + KOH => KHCO3;
• CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

Еще одну группу кислородсодержащих соединений, в которые входят такие химические элементы, как цинк или алюминий, относят к амфотерным оксидам. В их свойствах прослеживается тенденция к химическому взаимодействию как с кислотами, так и со щелочами. Продуктами взаимодействия кислотных оксидов с водой являются кислоты. Например, в реакции серного ангидрида и воды образуется Кислоты - это один из наиболее важных классов кислородсодержащих соединений.

Кислоты и их свойства

Соединения, состоящие из водородных атомов, связанных со сложными ионами кислотных остатков - это кислоты. Условно их можно разделить на неорганические, например, карбонатную кислоту, сульфатную, нитратную, и органические соединения. К последним принадлежат уксусная кислота, муравьиная, олеиновая кислоты. Обе группы веществ имеют схожие свойства. Так, они вступают в реакцию нейтрализации с основаниями, реагируют с солями и основными оксидами. Практически все кислородсодержащие кислоты в водных растворах диссоциируют на ионы, являясь проводниками второго рода. Определить кислый характер их среды, обусловленной избыточным присутствием водородных ионов, можно с помощью индикаторов. Например, фиолетовый лакмус при добавлении его в раствор кислоты приобретает красную окраску. Типичным представителем органических соединений является уксусная кислота, содержащая карбоксильную группу. В нее входит атом водорода, который и обуславливает кислотные Это бесцветная жидкость со специфическим резким запахом, кристаллизующаяся при температуре ниже 17 °С. CH 3 COOH, как и другие кислородсодержащие кислоты, прекрасно растворяется в воде в любых пропорциях. Ее 3 - 5 % раствор известен в быту под названием уксуса, который используют в кулинарии как приправу. Вещество нашло свое применение также в производстве ацетатного шелка, красителей, пластических масс и некоторых лекарственных средств.

Органические соединения, содержащие кислород

В химии можно выделить большую группу веществ, содержащих, кроме углерода и водорода, еще и кислородные частицы. Это карбоновые кислоты, эфиры, альдегиды, спирты и фенолы. Все их химические свойства определяются присутствием в молекулах особых комплексов - функциональных групп. Например, спирта, содержащего только предельные связи между атомами - ROH, где R - углеводородный радикал. Эти соединения принято рассматривать как производные алканов, у которых один водородный атом замещен гидроксогруппой.

Физические и химические свойства спиртов

Агрегатное состояние спиртов - это жидкости или твердые соединения. Среди спиртов нет газообразных веществ, что можно объяснить образованием ассоциатов - групп, состоящих из нескольких молекул, соединенных слабыми водородными связями. Этим фактом определяется и хорошая растворимость низших спиртов в воде. Однако в водных растворах кислородсодержащие органические вещества - спирты, не диссоциируют на ионы, не изменяют цвет индикаторов, то есть имеют нейтральную реакцию. Атом водорода функциональной группы слабо связан с другими частицами, поэтому в химических взаимодействиях способен покидать пределы молекулы. По месту же свободной валентности происходит его замещение на другие атомы, например, в реакциях с активными металлами или со щелочами - на атомы металла. В присутствии катализаторов, таких, как платиновая сетка или медь, спирты окисляются энергичными окислителями - бихроматом или перманганатом калия, до альдегидов.

Реакция этерификации

Одно из важнейших химических свойств кислородсодержащих органических веществ: спиртов и кислот - это реакция, приводящая к получению сложных эфиров. Она имеет большое практическое значение и используется в промышленности для добывания эстеров, применяемых в качестве растворителей, в пищевой промышленности (в виде фруктовых эссенций). В медицине некоторые из эфиров применяют в качестве спазмолитиков, например, этилнитрит расширяет периферические кровеносные сосуды, а изоамилнитрит является протектором спазмов коронарных артерий. Уравнение реакции этерификации имеет следующий вид:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

В ней CH 3 COOH - это уксусная кислота, а C 2 H 5 OH - химическая формула спирта этанола.

Альдегиды

Если соединение содержит функциональную группу -COH, то оно относится к альдегидам. Их представляют как продукты дальнейшего окисления спиртов, например, такими окислителями, как оксид меди.

Присутствие карбонильного комплекса в молекулах муравьиного или уксусного альдегида обуславливают их способность полимеризоваться и присоединять атомы других химических элементов. Качественными реакциями, с помощью которых можно доказать наличие карбонильной группы и принадлежность вещества к альдегидам, являются реакция серебряного зеркала и взаимодействие с гидроокисью меди при нагревании:

Наибольшее применение получил ацетальдегид, используемый в промышленности для получения уксусной кислоты - много тоннажного продукта органического синтеза.

Свойства кислородсодержащих органических соединений - карбоновых кислот

Наличие карбоксильной группы - одной или нескольких - это отличительная черта карбоновых кислот. Благодаря строению функциональной группы, в растворах кислот могут образовываться димеры. Они связаны между собой водородными связями. Соединения диссоциируют на катионы водорода и анионы кислотного остатка и являются слабыми электролитами. Исключением служит первый представитель ряда предельных одноосновных кислот - муравьиная, или метановая, являющаяся проводником второго рода средней силы. Присутствие в молекулах только простых сигма- связей говорит о предельности, если же вещества имеют в своем составе двойные пи-связи - это непредельные вещества. К первой группе относятся такие кислоты, как метановая, уксусная, масляная. Вторая представлена соединениями, входящими в состав жидких жиров - масел, например, олеиновой кислотой. Химические свойства кислородсодержащих соединений: органических и неорганических кислот во многом похожи. Так, они могут взаимодействовать с активными металлами, их оксидами, со щелочами, а также со спиртами. Например, уксусная кислота реагирует с натрием, оксидом и с образованием соли - ацетата натрия:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

Особое место занимают соединения высших карбоновых кислородсодержащих кислот: стеариновой и пальмитиновой, с трехатомным предельным спиртом - глицерином. Они относятся к сложным эфирам и называются жирами. Эти же кислоты входят в состав солей натрия и калия в качестве кислотного остатка, образуя мыла.

Важные органические соединения, широко распространенные в живой природе и играющие ведущую роль в качестве наиболее энергоемкого вещества - это жиры. Они представляют собой не индивидуальное соединение, а смесь разнородных глицеридов. Это соединения предельного многоатомного спирта - глицерина, который, как и метанол и фенол, содержит гидроксильные функциональные группы. Жиры можно подвергнуть гидролизу - нагреванию с водой в присутствии катализаторов: щелочей, кислот, оксидов цинка, магния. Продуктами реакции будут глицерин и различные карбоновые кислоты, в дальнейшем используемые для производства мыла. Чтобы в этом процессе не использовать дорогостоящие природные необходимые карбоновые кислоты получают, окисляя парафин.

Фенолы

Заканчивая рассматривать классы кислородсодержащих соединений, остановимся на фенолах. Они представлены радикалом фенилом -C 6 H 5 , соединенным с одной или несколькими функциональными гидроксильными группами. Простейший представитель этого класса - карболовая кислота, или фенол. Как очень слабая кислота, он может взаимодействовать со щелочами и активными металлами - натрием, калием. Вещество с ярко выраженными бактерицидными свойствами - фенол применяется в медицине, в также при производстве красителей и фенолформальдегидных смол.

В нашей статье мы изучили основные классы кислородсодержащих соединений, а также рассмотрели их химические свойства.

Данный видеоурок создан специально для самостоятельного изучения темы "Кислородсодержащие органические вещества". В ходе этого занятия вы сможете узнать о новом виде органических веществ, содержащих в своем составе углерод, водород и кислород. Учитель расскажет о свойствах и составе кислородосодержащих органических веществ.

Тема: Органические вещества

Урок: Кислородсодержащие органические вещества

1. Понятие функциональной группы

Свойства кислородсодержащих органических веществ очень разнообразны, и они определяются тем, в состав какой группы атомов входит атом кислорода. Эта группа называется функциональной.

Группу атомов, которая существенным образом определяет свойства органического вещества, называют функциональной группой.

Существует несколько различных кислородсодержащих групп.

Производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональную группу, относят к определенному классу органических веществ (Таб. 1).

Таб. 1. Принадлежность вещества к определенному классу определяется функциональной группой

2. Спирты

Одноатомные предельные спирты

Рассмотрим отдельных представителей и общие свойства спиртов.

Простейший представитель этого класса органических веществ - метанол, или метиловый спирт. Его формула - СН3ОН . Это бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, хорошо растворимая в воде. Метанол - это очень ядовитое вещество. Несколько капель, принятых внутрь, приводят к слепоте человека, а немного большее его количество - к смерти! Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза древесины, поэтому сохранилось его старое название - древесный спирт. Метиловый спирт широко применяется в промышленности. Из него изготавливают лекарственные препараты, уксусную кислоту, формальдегид. Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок.

Не менее распространенным является и второй представитель класса спиртов - этиловый спирт, или этанол. Его формула - С2Н5ОН . По своим физическим свойствам этанол практически ничем не отличается от метанола. Этиловый спирт широко применяют в медицине, также он входит в состав спиртных напитков. Из этанола получают в органическом синтезе достаточное большое количество органических соединений.

Получение этанола. Основным способом получения этанола является гидратация этилена. Реакция происходит при высокой температуре и давлении, в присутствии катализатора.

СН2=СН2 + Н2О → С2Н5ОН

Реакция взаимодействия веществ с водой называется гидратацией.

Многоатомные спирты

К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Одним из представителей многоатомных спиртов является глицерин (1,2,3-пропантриол). В состав молекулы глицерина входят три гидроксильных группы, каждая из которых находится у своего атома углерода. Глицерин - это очень гигроскопичное вещество. Он способен поглощать влагу из воздуха. Благодаря такому свойству, глицерин широко используется в косметологии и медицине. Глицерин обладает всеми свойствами спиртов. Представителем двух атомных спиртов является этиленгликоль. Его формулу можно рассматривать, как формулу этана, в которой атомы водорода у каждого атома замещены на гидроксильные группы. Этиленгликоль - это сиропообразная жидкость, сладковатая на вкус. Но она очень ядовита, и ни в коем случае ее нельзя пробовать на вкус! Этиленгликоль используется в качестве антифриза. Одним из общих свойств спиртов является их взаимодействие с активными металлами. В составе гидроксильной группы атом водорода способен замещаться на атом активного металла.

2С2Н5ОН + 2 Na → 2С2Н5О Na + H 2 &

Цели. Познакомить с большой группой органических веществ, генетически связанных между собой (строением, изомерией, номенклатурой, физическими свойствами, классификацией); сформировать общее представление о спиртах, альдегидах, карбоновых кислотах; продолжить развитие общеучебных навыков; воспитывать потребности в знаниях о тех веществах, с которыми мы соприкасаемся в быту – они находятся в пищевых продуктах, лекарствах.

Демонстрационный материал. Коллекция карбоновых кислот, спиртов, фенола, формалина.

Демонстрационный эксперимент. Изучение растворимости в воде спиртов (этанола, н -пропанола и н -бутанола), кислот (муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, стеариновой и пальмитиновой), альдегидов (40%-й раствор муравьиного альдегида – формалин).

Наглядное обеспечение. Таблицы «Образование водородной связи», «Спирты и альдегиды»; модели молекул; рисунки с формулами наиболее часто встречаемых кислот.

Раздаточный материал. Информационная карта к занятию.

Межпредметные и внутрипредметные связи. Неорганическая химия: минеральные кислоты, водородные связи между молекулами; органическая химия: углеводороды (общие формулы, строение, номенклатура, изомерия); математика: функция; физика: физические свойства веществ, константы.

ХОД УРОКА

П р и м е р ы: муравьиная кислота, щавелевая кислота, лимонная, яблочная, молочная кислоты, «винный спирт» (этанол), формалин (40%-й раствор муравьиного альдегида в воде), глицерин, ацетон, эфир для наркоза (диэтиловый эфир), фенол.

Задание 1. Распределите следующие вещества на три группы – спирты, альдегиды, карбоновые кислоты:

Задание 2. По каким признакам классифицируют кислородсодержащие соединения? Назовите функциональные группы спиртов, альдегидов и карбоновых кислот.

Функциональные группы веществ разных классов

Альдегиды

Карбоновые кислоты

ОН

гидроксильная

Задание 3. Как называют углеводородный фрагмент в формулах органических кислородсодержащих соединений? Например, в задании 1 (см. выше) – это фрагменты: СН 3 , С 4 Н 9 , С 5 Н 11 , С 2 Н 5 , С 7 Н 15 , С 3 Н 7 .

Обозначая углеводородный радикал буквой R, получаем общие формулы:

спиртов – ………………………. ;

альдегидов – ……………….. ;

органических кислот – …………………. .

Классификацию спиртов, альдегидов и кислот можно проводить по числу функциональных групп в молекулах. Различают одно-, двух- и трехатомные спирты:

Альдегиды с двумя альдегидными группами СНО в молекуле называют следующим образом:

Карбоновые кислоты в зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле бывают одно-, двух- и трехосновные:

Кислородсодержащие соединения различаются по строению углеводородного радикала. Они бывают предельные (насыщенные), непредельные (ненасыщенные), циклические, ароматические.

Примеры спиртов:

Примеры альдегидов:

Примеры карбоновых кислот:

Мы будем изучать только предельные одноосновые карбоновые кислоты, одноатомные спирты и альдегиды.

Задание 4. Дайте определение насыщенных спиртов, альдегидов, карбоновых кислот.

Спирты бывают первичные, вторичные и третичные. В первичных спиртах при атоме С, связанном с гидроксильной группой ОН, один углеродный сосед; во вторичных спиртах при атоме С наряду с группой ОН два углеродных заместителя (соседа), а в третичных спиртах – три углеродных заместителя. Например:

Номенклатура
кислородсодержащих соединений

По международной номенклатуре ИЮПАК названия спиртов производят из названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «ол».

Особенность названий альдегидов – суффикс «аль».

Задание 6. Впишите в таблицу формулы и названия по ИЮПАК следующих четырех альдегидов.

Задание 7. Впишите в таблицу формулы и названия по ИЮПАК четырех следующих кислот.

Физические свойства.
Водородная связь

1) А г р е г а т н о е с о с т о я н и е линейных соединений разных классов.

2) Т е м п е р а т у р ы к и п е н и я (°С) первых пяти гомологов веществ четырех классов.

3) В о д о р о д н а я с в я з ь в ряду рассматриваемых соединений – это межмолекулярная связь между кислородом одной молекулы и гидроксильным водородом другой молекулы.

Справочная информация – электроотрицательность атомов: С – 2,5; Н – 2,1; О – 3,5.

Распределение электронной плотности в молекулах спиртов и карбоновых кислот неравномерное:

Водородную связь в спиртах и кислотах изображают так:

В ы в о д. В гомологических рядах спиртов и карбоновых кислот отсутствуют газообразные вещества и температуры кипения веществ высокие. Это связано с наличием водородных связей между молекулами. За счет водородных связей молекулы оказываются ассоциированными (как бы сшитыми), поэтому, чтобы молекулы стали свободными и приобрели летучесть, необходимо затратить дополнительную энергию на разрыв этих связей.

4) Р а с т в о р и м о с т ь в в о д е демонстрируется экспериментально на примере растворимости в воде спиртов – этилового, пропилового, бутилового и кислот – муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной и стеариновой. Демонстрируется также раствор муравьиного альдегида в воде.

Задание 11. Что можно сказать о растворимости спиртов, альдегидов и карбоновых кислот в воде? Чем объясняется растворимость этих веществ?

При ответе используйте схему образования водородных связей между молекулами кислоты и воды:

Необходимо отметить, что с увеличением молекулярной массы растворимость в воде спиртов и кислот уменьшается. Чем больше углеводородный радикал в молекуле спирта или кислоты, тем труднее группе ОН держать молекулу в растворе за счет образования слабых водородных связей.

Строение спиртов, альдегидов,
карбоновых кислот

Изомерии спиртов, альдегидов
и карбоновых кислот

1) И з о м е р и я с п и р т о в на примере пентанола С 5 Н 11 ОН (приведены углеродные цепи изомеров):

Задание 13. По углеродным цепям назовите разветвленные изомеры спиртов состава С 5 Н 11 ОН:

Задание 14. Являются ли данные вещества изомерами:

Задание 15. Какие виды изомерии характерны для спиртов?

2) И з о м е р и я а л ь д е г и д о в на примере н -пентаналя, или валерианового альдегида н -С 4 Н 9 СНО:

Задание 16. Какие виды изомерии характерны для альдегидов?

3) И з о м е р и я к а р б о н о в ы х к и с л о т на примере н -пентановой, или валериановой, кислоты н -С 4 Н 9 СООН:

Задание 17. Какие виды изомерии характерны для карбоновых кислот?

Задание 18. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 2,4-диметил-3-этилгексаналь;

б) 2,2,4-триметил-3-изопропилпентаналь;

в) 2,3,4-триметил-3-этилпентандиол-1,2;

г) 2,3,4-триметил-3-изопропилгексантриол-1,2,4;

д) 3,4,5,5-тетраметил-3,4-диэтилгептановая кислота;

е) 2,4-диметилгексен-3-овая кислота.

Домашнее задание

Выучить тривиальные названия пяти первых альдегидов и карбоновых кислот.

Заполнить таблицу «Строение спиртов, альдегидов, карбоновых кислот» для вторых членов данных гомологических рядов (см. задание 12).

Написать все возможные изомеры для бутанола С 4 Н 10 О, бутаналя С 4 Н 8 О и бутановой кислоты С 4 Н 8 О 2 , назвать их по ИЮПАК.

Р е ш и т ь з а д а ч у. Один из многоатомных спиртов используют для приготовления антифризов – жидкостей, замерзающих при низкой температуре. Антифризы используют в зимних условиях для охлаждения автомобильных двигателей. Найдите молекулярную формулу этого спирта, если массовая доля углерода в нем составляет 38,7%, водорода – 9,7%, кислорода – 51,6%. Относительная плотность его паров по водороду равна 31. Напишите структурную формулу спирта и назовите его.